Jolene được sinh ra ở Santa Ana, California thành Minahasan - Cha sinh ra, Roy Gustaf Rotinsulu, từ Talaud, và Hoa Kỳ, Allery Lee Cholock, từ Los Angeles, California và Sirena Elizabeth Cholock-Rotinsulu, chị gái của cô từ Manado, Bắc Sulawesi - Indonesia là người chiến thắng trong quá khứ của Miss Celebrity Indonesia 2011. Jolene cũng làm người mẫu từ năm 12 tuổi, cô là người mẫu thương mại và đại sứ cho KFC, Magnum, Nescafé, L.A. Lights, L'Oréal và Mustika Ratu.[5][6]

Jolene là một sinh viên thạc sĩ tại Institut Agama Kristen Negeri Manado nơi cô học chuyên ngành thần học. Năm 2018, Jolene là một phần của Official Para Games Organizing Committee (INAPGOC) cho 2018 Asian Para Games và International Paralympics Games.[7]